Всё о СКАТОЛЕ, 3-Метилиндоле: Свойства, Запах, Использование, Где Купить

Скатол (от др.-греч. σκατ — «экскременты», «фекалии», 3-метилиндол, 4-метил-2,3-бензпиррол) — органическое гетероциклическое соединение, производное индола (в-метилиндол). Это умеренно токсичные бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом.

Он образуется естественным образом в фекалиях (из триптофана в желудочно-кишечном тракте млекопитающих) и каменноугольной смолы и имеет сильный фекальный запах.

В низких концентрациях, он имеет цветочный запах и содержится в некоторых цветах и эфирных маслах, в том числе цветов апельсина, жасмина, и зизифуса мавританского. Он используется как ароматизатор и закрепитель во многих парфюмах и в качестве ароматического вещества в пищевой промышленности. Его название происходит от греческого корня skato, что означает «фекалии». Скатол был открыт в 1877 году немецким врачом Людвигом Бригером (1849–1919).

Химическая формула: C9H9N

Внешний вид 3-метилиндола
Внешний вид

Молекулярный вес: 131,18

Нахождение в природе

Скатол образуется в кишечнике человека и животных в результате разложения триптофана — одной из α-аминокислот, входящих в состав белков. Запах фекалий обусловлен, главным образом, содержанием в них скатола. Установлено присутствие незначительных количеств скатола во многих цветочных эссенциях. Скатол содержится в каменноугольной смоле, образуется при гниении аминокислот.

Применение скатола

Используется как пищевой ароматизатор («ваниль», «сливки», «жасмин» и т.д.)

Скатол также используется военными США в нелетальном вооружении, таком как зловонные газы.

Используется в качестве исходного материала в синтезе ряда медицинских препаратов и компонентов.

Пищевой ароматизатор

«сливочно-ванильно-клубничное» мороженое

Использование в парфюмерии

Скатол используется как ароматизатор в парфюмерии, пищевой промышленности и как ароматизатор при производстве табачных изделий.

Приманка для насекомых

Скатол является одним из многих соединений, которые привлекательны для самцов различных видов пчел, которые, по-видимому, собирают химическое вещество для синтеза феромонов. Он используется в качестве приманки, чтобы привлечь и собрать этих пчел для изучения.

Скатол также приманивает беременных самок комаров в полевых и лабораторных условиях. Поскольку это соединение присутствует в кале, его можно обнаружить в комбинированных сливах сточных вод, так как они содержат необработанные человеческие и промышленные отходы.

Знание этой приманки делает сточные канавы объектами исследования при изучении заболеваний, вызываемых комарами, таких как вирус лихорадки Западного Нила.

Осторожно, Скатол! Бочка меда и ложка дегтя

Допустим, у вас есть бочки меда. И одна ложка дегтя. 
Нет не так. Пусть это будет не деготь, а то, из чего, согласно общественному мнению, на пищевых предприятиях делают конфетки.

Внимание, вопрос. Можно ли из бочки меда и ложки того самого сделать не бочку того самого, а конфетку?

Конечно ничего не получится. Если добавить много того самого, то получится сами знаете что. Если добавить мало — то смысла добавлять нет, удешевления продукта никакого. Проще это самое просто выбросить.Но так бывает не всегда.Знакомьтесь, Скатол — продукт гниения белков, содержащийся в кале и придающий ему характерный запах.

Скатол (3-метилиндол) — органическое соединение гетероциклического ряда. Является производным индола. Присутствие скатола в кале и придает фекалиям характерный запах. В малых количествах скатол обладает сливочно-молочным запахом, при еще большем разведении — цветочным. Используется как ароматизатор в парфюмерии, пищевой промышленности и производстве сигарет.
Название вещества произошло от греческой версии слова «навоз», что символизирует.

Обычно, в природе, в том числе в нашей, человеческой природе, вещество производится бактериями в кишечнике из триптофана (это такая нужная аминокислота). Вещество потом выделяется из нашего организма и придает запах…сами знаете чему.

Отягчающим обстоятельством является немалая вонючесть вещества. Большинством дегустаторов он отчетливо распознается при содержании его в пище порядка 0,15 ppm (1ppm = 1 часть на миллион), или 0,000015%. Это примерно одна маленькая капелька на большую бочку. Это как 10 см по сравнению с расстоянием от Москвы до Питера. Для душистых веществ это далеко не рекорд, наоборот, очень даже среднее значение.

И пусть не пугает то, что это вещество может содержаться в пище, потому что оно обязательно там содержится. Даже добавлять не приходится, природа о нас позаботилась.Так называемый запах «хряка» — это в значительной степени скатол. В свинине разумеется скатол присутствует. И в говядине. И в баранине. И в молоке. И даже в сливочном масле. Причем везде содержание скатола превышает порог чувствительности к нему, иными словами, мы при поедании этих продуктов отчетливо этот скатол на вкус/запах ощущаем.Нас это не отворачивает от этих продуктов. Наоборот, очень часто именно это вещество притягивает нас. Так получается, что оно пахнет плохо, только когда его много. Своего рода переход количества (концентрации) в качество, только наоборот. Чем меньше — тем лучше, но совсем нет — тоже плохо.По этим самым причинам скатол является часто используемым компонентом ароматизаторов. Несмотря на то, что сам по себе он пахнет ужасно, и ни один нормальный человек в здравом уме его никогда бы в продукт не добавил, мы, мы, ненормальные, добавляем. Он никогда не придает центральную ноту аромату (потому что мы уже знаем, чем он пахнет), это делают совсем другие вещества. Но вот ту маленькую «изюминку», порой неуловимую, придает.

Парадокс: если в это добавить четко рассчитанное количество дурнопахнущей дряни, то оно станет только вкуснее и больше похоже на настоящее масло.

Так что ложкой дегтя бочку меда испортить можно.
А маленькой капелькой скатола можно улучшить бочку спреда или маргарина, сделать его чуть-чуть более похожим на масло. И если спред невкусный, то не исключено, что в ароматизатор забыли положить немножко скатола.

(это индол)
Молекула индола

Рассказ конечно был бы не полный без упоминания младшего брата скатола — индола.

В отличие от старшего пахнет менее противно, но похоже. Используется менее широко, но используется. Среди природных его источников — жасмин, в аромате которого он играет ключевую роль (в эфирном масле жасмина его может быть  до 2-3%, что кажется немного, но не забываем про повышенную вонючесть). Нет, жасмин конечно не пахнет индолом, а индол -жасмином. Но запах жасмина без индола не сделать, как ни крути.

Безопасность

Сообщалось, что скатол вызывает отёк легких у мышей, крыс, овец и коз. Избирательно воздействует на клетки Клара в бронхах легких — основных резервуаров фермента цитохрома P450, который превращает скатол в 3-метиленендоленин, повреждающий клетки вследствие образования комплексов с белками.

Отравление скатолом

В 2017 году жительницу Владивостока попытались «отравить» необычным способом. Ее машину облили едким веществом скатолом. Оно источает неприятный запах, вызывает головокружение и болезни внутренних органов.

Последний раз во время поездки Наталья Березкина едва не потеряла сознание. Как только села за руль — почувствовала неприятный запах, но не поняла откуда он. Загнала автомобиль в мойку – и после этого запах только усилился. Она была вынуждена бросить автомобиль под окнами.

Наталья Берёзкина, пострадавшая: «Закружилась голова… Стало плохо, горечь во рту».

Машина служебная – владелица должна была вернуть ее на склад, но в компании потребовали устранить едкий запах. Как бы ветер не вырывал результаты анализов из рук – резкие порывы не могут сбить едкий запах. Химический анализ показал, что автомобиль облит ядовитым веществом – скатолом.

Людмила Яковлева, жительница дома на Иртышской 4а: «Сильный запах чувствует весь район. Думала, что-то едкое сожгли».

В природе скатол содержится в фекалиях –придает им неприятный запах. Концентированное вещество получить можно только в лаборатории. По этим двум причинам Наталья Березкина подозревает, что ей кто-то отомстил. Но полицейские не захотели заводить уголовное дело. Ведь визуально — машина в порядке, а скатол хоть и вреден, но ущерб здоровью пока что не принес.

Скатол — жасминовая отдушка широко используется в парфюмерии, как закрепитель запахов, купить его можно под названием 3-метилиндол в фирмах торгующих реактивами. Температура плавления 3-метилиндола 93—95 °C

Источник: https://rcclub.cc/threads/859/

Свойства

В больших концентрациях имеет фекальный запах (при низких концентрациях приобретает сливочно-молочный запах или запах, напоминающий запах жасмина).

Плотность: 1.11 г/см3
Точка кипения: 265-266°C (755 мм рт. ст.)
Точка плавления: 95-98°C
Температура вспышки: 132°C
Температура хранения: Хранить в плотно закрытом контейнере. Хранить в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом помещении, вдали от несовместимых веществ.
Показатель преломления: 1.5666 (100 C)
Растворимость: 0.45 г/л.

Стабильный, но чувствительный к свету. Зловоние. Несовместим с сильными окислителями, сильными кислотами, хлорангидридами. Горюч.

Растворим в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире, бензоле. Температура плавления 93—95 °C.

Скатол обладает как слабоосновными, так и слабокислотными свойствами. Протоны метильной группы скатола обладают повышенной реакционной способностью, что определяет взаимодействие скатола с альдегидами. Скатол восстанавливается цинком в соляной кислоте до 2,3-дигидроскатола.

Качественной реакцией на скатол является фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха.

Некоторые производные скатола: хлоргидрат, температура плавления 167—168 °C, и пикрат, температура плавления 170—171 °C.

Методы синтеза

Для получения скатола используют реакции Рейссерта или cинтез индолов по Фишеру. Может быть получен по Фишеру из пропионового альдегида и фенилгидразина.

Где купить скатол?

Продается скатол в специализированных магазинах реактивов для лабораторий. Цена в таком случае составляет по 3800-6000 рублей за 10 грамм.

При оптовых поставках стоимость 1 килограмма скатола может составлять от 10 до 1000 долларов за килограмм.

Поделиться:

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *